Im Alter von 16 Jahren bestritt O’Brien in Colorado ihre ersten Rennen im Nor-Am Cup. In ihrer ersten vollen Saison 2013/14 konnte sie sich in allen fünf Disziplinen insgesamt 14-mal in den Punkterängen klassieren. Im März 2015 nahm sie in Hafjell erstmals an Juniorenweltmeisterschaften teil und belegte die Ränge 24 und 30 in Super-Kombination und Super-G. Bei drei weiteren Teilnahmen konnte sie sich leicht verbessern und erreichte ihr bestes Ergebnis mit Rang neun in der Kombination in Davos 2018. Am Ende ihrer zweiten Nor-Am-Saison gewann sie im März 2015 überraschend den Staatsmeistertitel im Riesenslalom, indem sie sich gegen ihre routinierteren Kolleginnen Paula Moltzan und Megan McJames durchsetzte. In der Saison 2016/17 gelang ihr mit zwei Siegen der Durchbruch im Nor-Am Cup und sie belegte in der Gesamtwertung Rang zwei hinter der Kanadierin Ali Nullmeyer. Auch in der folgenden Saison klassierte sie sich hinter der Kanadierin Roni Remme auf Gesamtrang zwei.
Am 26. November 2016 gab O’Brien im Riesenslalom von Killington ihr Weltcup-Debüt und kam danach zu regelmäßigen Einsätzen in Riesenslaloms und Slaloms. Im März 2018 gewann sie in Sun Valley die Staatsmeistertitel in Super-G und Slalom. Zwei Jahre nach ihrem Weltcup-Debüt erreichte sie im Slalom von Killington erstmals einen zweiten Durchgang und konnte mit Rang 23 ihre ersten Weltcuppunkte gewinnen. Im Januar 2019 gelang ihr dies mit Rang 26 am Kronplatz erstmals auch in einem Riesenslalom. Mit insgesamt neun Siegen und neun weiteren Podestplätzen entschied sie im Nor-Am Cup 2018/19 die Gesamt-, die Super-G-, die Riesenslalom- und die Slalomwertung für sich.
Im Januar 2020 schrammte sie mit Platz elf im Parallelriesenslalom von Sestriere nur knapp an ihrem ersten Top-10-Resultat im Weltcup vorbei. Dieses gelang ihr Ende desselben Jahres mit Rang neun im Slalom am Semmering. Bei den Weltmeisterschaften 2021 in Cortina d’Ampezzo lag sie nach dem ersten Riesenslalom-Durchgang auf Rang zwei, fiel im zweiten Lauf aber mit schweren Fehlern im Zielhang und trotz bester letzter Zwischenzeit noch auf Rang zehn zurück.
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